Cazadores de biomoleculas Lipidos (TRIMESTRE 1)

Lipidos

Los lípidos son biomoléculas orgánicas que contienen siempre C, H y O. También pueden contener N y P. Aunque químicamente constituyen un grupo heterogéneo, comparten todos ellos la naturaleza hidrocarbonada de al menos una parte de su molécula, lo que explica que se trata de sustancias hidrofóbicas o, en algunos casos, anfipáticas.

• Ácidos grasos .- Aunque se encuentran en estado libre en la naturaleza en pequeñas cantidades, son componentes moleculares (sillares estructurales) de muchos de los lípidos comunes. Los ácidos grasos son simplemente ácidos orgánicos que poseen una cadena hidrocarbonada larga (los más comunes desde 12 a 24 átomos de carbono).
  • En la ventana de la derecha podemos apreciar la estructura molecular del ácido palmítico , un ácido graso saturado de 16 C. En él podemos distinguir su grupo carboxilo , y su cadena hidrocarbonada larga , en la que todos los enlaces del esqueleto son enlaces sencillos (de ahí la denominación saturada ).
  • A continuación podemos ver la estructura del ácido oleico , un ácido graso monoinsaturado de 18 C con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 de la cadena hidrocarbonada. Los ácidos grasos monoinsaturados naturales son en su mayoría cis-insaturados , dada la configuración de los sustitutos alrededor del doble enlace citado.
  • Los ácidos grasos pueden presentar más de un doble enlace, denominándose entonces poli-insaturados . El ácido linoleico , con dos dobles enlaces en configuración cis en las posiciones que se aprecian en la imagen, es uno de ellos.
  • También existen ácidos grasos poli-insaturados, como el ácido linolénico , que presentan tres dobles enlaces .
• Lípidos saponificables .- Son lípidos que contienen ácidos grasos unidos mediante enlaces de tipo éster a otro componente molecular que varía según los tipos.
  • Triacilglicéridos .- Son ésteres del alcohol glicerina (también glicerol o propanotriol) con tres ácidos grasos. En la ventana de la derecha podemos apreciar el detalle de la estructura de un triacilglicérido en el que se distingue el esqueleto original de la glicerina y los tres ácidos grasos unidos a ella mediante enlaces éster.
  • Céridos .- Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (alcoholes grasos). Un ejemplo es el componente principal de la cera de abeja , un éster del ácido palmítico con un alcohol graso de 30 átomos de C denominado triacontanol .
  • Fosfoglicéridos.- Son lípidos constituidos por una molécula de glicerina unida mediante enlaces éster a dos ácidos grasos . El tercer grupo hidroxilo de la glicerina está unido, también mediante enlace éster, con una molécula de ácido fosfórico . A su vez, el ácido fosfórico forma un enlace tipo éster con un compuesto de naturaleza polar, en nuestro caso el aminoalcohol etanolamina .
  • Esfingolípidos.- Su componente característico es el aminoalcohol graso insaturado denominado esfingosina . Este compuesto, junto con un ácido graso unido a él mediante un enlace amida, da lugar a la ceramida , que constituye la base estructural común de todos los esfingolípidos. Diferentes compuestos de naturaleza polar (ácido fosfórico, bases nitrogenadas, monosacáridos u oligosacáridos), unidos al grupo hidroxilo libre de la ceramida , dan lugar a los distintos tipos de esfingolípidos.
• Lípidos no saponificables .- En general, no contienen ácidos grasos como componentes moleculares o, al menos, no están unidos mediante enlaces éster a otros componentes.
• Terpenos .- Están constituidos por la polimerización de unidades del hidrocarburo insaturado de 5 átomos de carbono isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos abundan en las células vegetales. Su característico sistema de dobles enlaces conjugados les permite absorber luz de determinadas longitudes de onda, por lo que muchas son sustancias con colores característicos denominados pigmentos . Entre ellos se encuentran los carotenos, como el betacaroteno , responsables de la coloración rojo-anaranjada de muchos frutos y hortalizas, o el licopeno , responsable del color rojo característico de los tomates. Otros terpenos son los responsables de ciertos aromas vegetales, como el geraniol , responsable del olor característico de las plantas del geranio. Algunas plantas producen sustancias de naturaleza terpenoide con el objeto de defenderse de ataques de parásitos como los hongos. Entre estas sustancias se encuentra el resveratrol , presente en las uvas y productos derivados de ellas, como el vino. Se ha sugerido que el resveratrol podría tener propiedades antioxidantes preventivas del envejecimiento celular. El tetrahidrocannabinol , presente en la planta Cannabis sativa y conocido por sus propiedades psicoactivas, es también de naturaleza terpenoide.
• Esteroides.- Son lípidos relacionados estructuralmente con el ciclopentanoperhidrofenantreno . Entre ellos tiene especial relevancia el colesterol , componente esencial de las membranas celulares en las células animales y precursor de otras sustancias de importancia biológica como las hormonas sexuales ( testosterona y estradiol ). La vitamina D también es de naturaleza esteroidea.
• Icosanoides .- Son lípidos que derivan de la ciclación, entre los carbonos 8 y 12, y posterior oxidación del ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos denominado ácido araquidónico . Existen diferentes tipos de icosanoides , como los tromboxanos , los leucotrienos y las prostaglandinas . Tienen funciones de naturaleza hormonal y reguladora coordinando distintos tipos de procesos en el organismo. En particular las prostaglandinas participan en el control de la respuesta inflamatoria en los tejidos animales.

Funciones de los lípidos

Los lípidos van desde los intestinos a sus distintos destinos en el cuerpo.

Los lípidos cumplen con las siguientes funciones en el organismo:

• Reserva de energía del organismo animal. Ciertos lípidos conocidos como triglicéridos (tres moléculas de azúcar) constituyen en el cuerpo de los animales (incluido el ser humano) la reserva energética por excelencia. Cuando hay exceso de carbohidratos, se genera grasa para almacenar y consumir dicha glucosa a futuro ya que un gramo de grasa puede brindar 9,4 kilocalorías al organismo.
• Soporte estructural del cuerpo. Los lípidos sirven como materia prima en la construcción de numerosas estructuras biológicas (como las membranas celulares). También sirven como materia de fijación y protección física de órganos internos y de distintas partes del cuerpo.
• Regulación y comunicación celular. Diversas vitaminas, hormonas y glucolípidos no son más que grasas segregadas por diversos órganos y ganglios del cuerpo, que las emplea como mecanismo de regulación de diversas respuestas del organismo.
• Transporte. En conjunto con ácidos biliares y lipoproteínas, los lípidos van desde los intestinos a sus distintos destinos y sirven de transporte a otros nutrientes.
• Protección térmica. La grasa corporal defiende al interior del organismo de la acción del frío ya que a mayor grasa presente menor radiación térmica hacia afuera y, por ende, menor pérdida de calor.

Clasificación de los lípidos

Los lípidos o grasas se clasifican, en principio, en dos categorías:

• Saponificables. Lípidos semejantes a las ceras y las grasas, que pueden hidrolizarse porque tienen enlaces de éster. Por ejemplo: los ácidos grasos, los acilglicéridos, los céridos y los fosfolípidos. A su vez, pueden clasificarse en:
  • Simples. Su estructura comprende mayormente átomos de oxígeno, carbono e hidrógeno. Por ejemplo: los acilglicéridos (que al solidificarse se conocen como grasa y al hacerse líquidos como aceites).
  • Complejos. Tienen (además de los átomos mencionados) abundantes partículas de nitrógeno, azufre, fósforo, u otras moléculas como glúcidos. También se los conoce como lípidos de membrana.
• No saponificables. Lípidos que no pueden hidrolizarse por no presentar enlaces éster.

Ejemplos de lípidos

Los fosfolípidos son el “ladrillo base» para las membranas celulares.

Lípidos saponificables:

• Ácidos grasos. Son largas moléculas en forma de cadena hidrocarbonada (-CH2-), con un grupo carboxilo terminal (-COOH) y varios átomos de carbono (2-24) en el medio. Pueden ser de dos tipos:
  • Ácidos grasos saturados. Compuestos por enlaces simples únicamente. Por ejemplo: ácido láurico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido araquídico, etc.
  • Ácidos grasos insaturados. Con presencia de enlaces dobles más difíciles de disolver. Por ejemplo: ácido oleico, ácido linoleico, ácido palmitoleico, etc.
• Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con glicerina (glicerol), producto de una reacción de condensación que puede almacenar de esta manera de uno a tres ácidos grasos: monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos, respectivamente. Estos últimos son los más importantes de todos y son los que forman el tejido adiposo.
• Fosfolípidos. El ácido fosfatídico contiene una molécula de glicerol a la cual pueden unirse hasta dos ácidos grasos (uno saturado y uno insaturado) y un grupo fosfato, lo cual le imprime una marcada polaridad a este tipo de compuestos. Este tipo de lípidos son el “ladrillo” base para las membranas celulares: colina, etanolamina, serina, etc.

Lípidos insaponificables:

• Terpenos. Lípidos derivados del isopreno, del cual poseen al menos dos moléculas. Por ejemplo: algunos aceites esenciales como el mentol, limoneno, geraniol o el fitol de la clorofila.
• Esteroides. Lípidos compuestos por cuatro anillos fusionados de carbono, que conforman una molécula con partes hidrófilas e hidrófobas, y cumplen funciones reguladoras o activadoras en el organismo. Por ejemplo: los ácidos biliares, las hormonas sexuales, la vitamina D y los corticoides.
• Prostaglandinas. Lípidos derivados de ácidos grasos esenciales complejos, como el omega-3 y el omega-6. Están conformados por moléculas de 20 átomos de carbono que cumplen funciones mediadoras del sistema nervioso central, del sistema inmune y de los procesos inflamatorios.

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